بر اساس تعریف کلاسیک، ابر اسید یا سوپر اسید، اسیدی با قدرت اسیدی بیشتر از سولفوریک اسید صد درصد خالص می‌باشد که دارای تابع اسیدی هامت (H0) برابر با ۱۲- است. بر اساس تعریف جدید سوپر اسید محیطی است که در آن پتانسیل شیمیایی پروتون بیشتر از سولفوریک اسید خالص است. سوپر اسیدهایی که به صورت تجاری در دسترس هستند شامل تری‌فلوئورومتان‌سولفونیک اسید (CF3SO3H) معروف به تریفلیک اسید و فلوئوروسولفوریک اسید (HSO3F) می‌باشد که هر کدام از آن‌ها تقریباً هزار بار قوی تر (یعنی دارای H0 منفی تر) از سولفوریک اسید هستند. سوپر اسیدهای قوی از ترکیب یک اسید لوئیس قوی و یک اسید برونشتد قوی تولید می‌شوند. قویترین سوپر اسید شناخته شده فلوئوروآنیمونیک اسید می‌باشد.

محتویات

تاریخچه

عبارت سوپر اسید در اصل توسط جیمز برایانت کونانت در سال ۱۹۲۷ برای توصیف اسیدهایی که قوی تر از اسیدهای معدنی مرسوم هستند، ابداع شد. جرج اولاه اسید جادویی را با ترکیب آنتیموان پنتافلوئوراید (SbF5) و فلوئورو سولفونیک اسید (FSO3H) تهیه کرد که این نام بخاطر توانایی حمله به هیدروکربن‌ها بر آن نهاده شده است. این نام بعد از قرار دادن یک شمع در این اسید و حل شدن آن در اسید ابداع شد که نشان می‌داد این اسید قادر است هیدروکربن‌ها را پروتونه کند که در شرایط اسیدی معمول به هیچ وجه پروتونه نمی‌شوند.

در ۱۴۰ درجه سانتی گراد FSO3H–SbF5 متان را پروتونه کرده و کربوکاتیون ترشیاری بوتیل را تولید می‌کند. واکنشی که با پروتونه شده متان آغار می‌شود:

CH4 + H → CH5

CH5 → CH3 + H2
CH3 + 3CH4 → (CH3)3C + 3H2

نامگذاری و مکانیزم

فلوئورو آنتیمونیک اسید (H 2FSbF 6) قدرتی ۱۰ بار بیش از سولفوریک اسید صد در صد خالص دارد و می‌تواند محلولهایی با H0 کمتر از ۲۸- تولید کند. فلوئورو آنتیمونیک اسید ترکیبی از هیدروژن فلوئورید و آنتیموان پنتافلوئوراید می‌باشد. در این سیستم HF، پروتون خود را همزمان با برقراری پیوند F با آنتیموان پنتافلوئوراید آزاد می‌کند. آنیون حاصل SbF6 هم یک نوکلئوفیل ضعیف و هم یک باز ضعیف می‌باشد.

با در نظر گرفتن قدرت اسیدی بسیار زیاد سوپر اسید معمولاً گفته می‌شود که پروتون مربوط به سوپر اسید «برهنه» است و در واقع گویی هیچ پوششی از بار منفی اطراف آن قرار ندارد. از دیدگاه فیزیکی پروتون اسیدی هیچ‌گاه به طور کامل آزاد نیست (مثل یک پروتون غیر پیوندی) و با آنیون، البته به صورت بسیار ضعیف، پیوند برقرار می‌کند. در سوپر اسیدها پروتون از یک آنیون به آنیون دیگر از طریق مکانیزم گروتاس جهش می‌کند؛ دقیقاً مثل همان چیزی که برای پروتون‌های اسیدی در آب رخ می‌دهد. قدرت اسیدی بسیار زیاد اسیدها به دلیل آسان بودن انتقال پروتون‌ها به موادی است که در حال عادی نمی‌توانند پروتونه شوند (مثل هیدرو کربن‌ها) و این به دلیل پایداری بسیار زیاد آنیون بازی مزدوج (مثل SbF6) بعد از دادن پروتون می‌باشد.

کاربردها

کاربردهای معمول سوپر اسیدها شامل فراهم نمودن محیط مناسب برای تهیه، ابقا و شناسایی کربوکاتیون‌ها می‌باشد. کربوکاتیون‌ها حدواسط واکنش‌های مفید متعددی همچون ساخت پلاستیک و تولید بنزین با عدد اکتان بالا می‌باشند.

در پتروشیمی، محیط سوپر اسیدی به عنوان کاتالیست به ویژه برای آلکیل دار کردن استفاده می‌شود. کاتالیست‌های معمول اکسیدهای سولفاته تیتانیوم و زیرکونیوم و یا به ویژه آلومینا یا زئولیت‌های اصلاح شده هستند. اسیدهای جامد برای آلکیل دار کردن بنزن با اتیلن و پروپیلن و همچنین برای آسیل دار کردن‌های سخت مثلاً برای کلروبنزن استفاده می‌شود.

جستارهای وابسته